使用雙功能試劑對不飽和分子進(jìn)行碳胺化被認(rèn)為是合成含氮化合物的一種有吸引力的方法。然而,雙功能C-N試劑從未用于環(huán)丙烷的碳胺化。
2024年10月16日,東北師范大學(xué)鄭光范副教授、孫佳瓊講師在國際頂級(jí)期刊Nature Communications發(fā)表題為《Visible light-mediated organocatalyzed 1,3-aminoacylation of cyclopropane employing N-benzoyl saccharin as bifunctional reagent》的研究論文。
在這項(xiàng)研究中,作者使用N-雜環(huán)卡賓(NHC)、N-苯甲酰糖精作為雙功能試劑和光氧化還原催化劑,用于雙催化環(huán)丙烷的1, 3-氨基?;?。
NHCs發(fā)揮多種作用,作為路易斯堿催化劑激活C-N鍵,促進(jìn)PC*的氧化猝滅過程,并作為有效的?;杂苫D(zhuǎn)移催化劑形成C-C鍵。激發(fā)態(tài)PC*和酰基NHC加合物之間的氧化猝滅過程是芳基環(huán)丙烷光氧化通用性的關(guān)鍵。
圖1:研究動(dòng)機(jī)與催化機(jī)制
圖2:三組分1, 3-氨基?;磻?yīng)
圖3:機(jī)理研究
Li, M., Wu, Y., Song, X.?et al.?Visible light-mediated organocatalyzed 1, 3-aminoacylation of cyclopropane employing N-benzoyl saccharin as bifunctional reagent.?Nat. Commun.?15, 8930 (2024).
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