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研究背景

氟化化合物是有機化學(xué)領(lǐng)域的重要組成部分，因其獨特的電子性質(zhì)、尺寸和親脂性，在醫(yī)藥和農(nóng)藥工業(yè)中成為了研究熱點。這些氟化化合物能夠增強分子的生物利用度、代謝穩(wěn)定性和蛋白質(zhì)相互作用，約占醫(yī)藥市場的20%。

然而，氟化化合物的生物合成存在諸多挑戰(zhàn)。自然界中已知的用于將氟引入有機分子中的工具僅有5′-氟-5′-脫氧腺苷合成酶（FDAS），其底物范圍和效率受到限制。此外，一些重要的氟化基團如氟烷基基團（-CF3, -CF2CF3等）在生物合成中的探索仍然不足，進一步限制了其在合成應(yīng)用中的潛力。

成果簡介

有鑒于此，伊利諾伊大學(xué)厄巴納-香檳分校趙惠民教授課題組在Science期刊上發(fā)表了題為“Asymmetric photoenzymatic incorporation of fluorinated motifs into olefins”的最新論文。他們團隊提出了一種新的光酶促氫氟烷基化方法，旨在拓寬氟化化合物的生物催化合成范圍。該方法通過光誘導(dǎo)黃素依賴的烯還原酶的多樣性，從而生成碳的中心自由基，并在光酶的引導(dǎo)下與烯烴進行對映選擇性反應(yīng)。

研究結(jié)果表明，這種新方法不僅提高了氟化化合物的合成效率，還為氟化化學(xué)原料的酶促策略提供了新的思路，開辟了氟化化合物手性合成的新途徑。這一研究為解決氟化化合物生物合成中的難題提供了有效的解決方案，并展示了在合成復(fù)雜氟化結(jié)構(gòu)中的巨大潛力。

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值得注意的是，本文的第一作者為南開大學(xué)校友李茂霖。此外，本文通訊作者是趙惠民教授，他在1992年于中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)獲得學(xué)士學(xué)位。在2023年3月30日，趙惠民課題組Science期刊發(fā)表了研究論Enzyme function prediction using contrastive learning。

研究亮點

（1）實驗首次開發(fā)了光酶促氫氟烷基化方法，將氟化基團整合到烯烴中，得到了具有高對映選擇性的氟化化合物。

（2）實驗通過以下步驟實現(xiàn)了這一結(jié)果：

- 首先利用黃素依賴的烯還原酶的光誘導(dǎo)多樣性，從碘化氟烷生成碳中心自由基。
- 然后在光酶的引導(dǎo)下，這些碳中心自由基與烯烴進行對映選擇性反應(yīng)。
- 通過單一氟化單元與酶之間的相互作用，實現(xiàn)了氟化基團的β、γ或δ位置的高對映選擇性。
- 這一過程中，酶促氫原子轉(zhuǎn)移確保了立體控制，這在傳統(tǒng)化學(xué)催化中極具挑戰(zhàn)性。

圖文解讀

圖1：光酶氫氟烷基化的優(yōu)化和范圍。

圖2：使用氟化基序拓展不對稱光酶催化的視野。

圖3：使用不同氟試劑對立體控制氟化基序進行酶促探索。

圖4：反應(yīng)機理和對映選擇性的計算和實驗探索。

結(jié)論展望

本文通過開發(fā)依賴FMN的光酶來實現(xiàn)氟化基團的對映選擇性引入，為酶促氟化利用開辟了新的方向。傳統(tǒng)化學(xué)催化在實現(xiàn)與遠離手性中心的氟化基團的高對映選擇性方面存在顯著挑戰(zhàn)，而本研究通過利用光激發(fā)FMN還原酶的反應(yīng)性及其生成用于氫原子轉(zhuǎn)移的約束環(huán)境的能力，成功克服了這一難題。

計算研究深入揭示了酶與氟化底物之間復(fù)雜的相互作用，闡明了立體選擇性的起源。這些發(fā)現(xiàn)不僅拓寬了酶促氟化的應(yīng)用范圍，還為精確且選擇性地引入氟化基團提供了新的方法。本文通過整合先進的計算模擬和光酶促技術(shù)，展示了如何克服傳統(tǒng)方法的局限，實現(xiàn)在分子層面上對氟化基團的精確操控。這種方法不僅有望在醫(yī)藥和農(nóng)藥工業(yè)中帶來更多的應(yīng)用前景，還為合成具有特定手性和氟化功能的新型材料提供了理論基礎(chǔ)。

文獻信息

Maolin Li et al. ,Asymmetric photoenzymatic incorporation of fluorinated motifs into olefins.Science385,416-421(2024).DOI:10.1126/science.adk8464

原創(chuàng)文章，作者：計算搬磚工程師，如若轉(zhuǎn)載，請注明來源華算科技，注明出處：http://m.xiubac.cn/index.php/2024/07/29/05c8ae8f72/

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