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第一作者：Benjamin T. Boyle, Nathan W. Dow

通訊作者：David W. C. MacMillan

通訊單位：普林斯頓大學(xué)

大衛(wèi)·麥克米倫（David W.C. MacMillan），美國(guó)普林斯頓大學(xué)教授，2021諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主。1968年出生于英國(guó)貝爾斯希爾，英裔美籍科學(xué)家?，博士，有機(jī)化學(xué)家，美國(guó)國(guó)家科學(xué)院院士?，美國(guó)藝術(shù)與科學(xué)院院士、英國(guó)皇家學(xué)會(huì)院士、愛(ài)丁堡皇家學(xué)會(huì)會(huì)士??研究領(lǐng)域涵蓋有機(jī)化學(xué)多個(gè)領(lǐng)域，包括有機(jī)小分子催化和光氧化還原催化等。?(信息來(lái)源：https://baike.baidu.com/item/%E5%A4%A7%E5%8D%AB%C2%B7%E9%BA%A6%E5%85%8B%E7%B1%B3%E4%BC%A6/58773252?fr=ge_ala)

?論文速覽

控制高能中間體的能力對(duì)于合成化學(xué)至關(guān)重要，它能夠構(gòu)建復(fù)雜分子并推動(dòng)合成領(lǐng)域的進(jìn)步。基于此，卡賓和類(lèi)卡賓中間體因其在合成復(fù)雜分子中的關(guān)鍵作用而備受關(guān)注，但傳統(tǒng)方法通常受限于試劑安全性問(wèn)題。本論文探討了新穎的方法來(lái)激活高能卡賓中間體的反應(yīng)性。

本文所提出的策略通過(guò)金屬光氧化還原平臺(tái)，利用鐵卡賓的反應(yīng)性，以易得的化學(xué)原料作為自由基源，并通過(guò)六類(lèi)先前未被充分利用的離去基團(tuán)進(jìn)行α-消除，實(shí)現(xiàn)了對(duì)金屬卡賓中間體的訪問(wèn)。這些發(fā)現(xiàn)使得從豐富且穩(wěn)定的羧酸、氨基酸和醇的環(huán)丙烷化和σ-鍵插入成為可能，為卡賓介導(dǎo)的化學(xué)多樣性化提供了一種通用解決方案。

圖文導(dǎo)讀

圖 1：通過(guò)自由基中間體實(shí)現(xiàn)卡賓反應(yīng)活性的新途徑。

圖 2：使用羧酸作為卡賓前體的光氧化還原鐵卡賓環(huán)丙烷化反應(yīng)的范圍。

圖 3：通過(guò)β-氟醇前體，展示三氟甲基和二氟甲基環(huán)丙烷化的范圍，以及通過(guò)正式的1, 2-氫原子轉(zhuǎn)移(HAT)過(guò)程生成的ketyl自由基。

圖 4：通過(guò)金屬光氧化還原卡賓形成實(shí)現(xiàn)的σ-鍵插入反應(yīng)。

總結(jié)展望

本研究開(kāi)發(fā)了通過(guò)金屬光氧化還原α-消除法來(lái)激發(fā)卡賓反應(yīng)活性的新平臺(tái)。該方法利用了鐵催化與光催化的結(jié)合，從穩(wěn)定的起始材料如羧酸、氨基酸和醇有效地生成了鐵卡賓中間體。通過(guò)這種方法，能在溫和的條件下實(shí)現(xiàn)環(huán)丙烷化和σ-鍵插入反應(yīng)，具有廣泛的官能團(tuán)容忍性。

論文中的數(shù)據(jù)表明，該方法在38%至97%的產(chǎn)率范圍內(nèi)合成了超過(guò)60個(gè)化合物。該策略不僅克服了傳統(tǒng)卡賓形成方法的局限，而且為學(xué)術(shù)界和工業(yè)界提供了新的卡賓生成機(jī)制和強(qiáng)大的合成工具，以增強(qiáng)分子復(fù)雜性。

文獻(xiàn)信息

標(biāo)題：Unlocking carbene reactivity by metallaphotoredox α-elimination

期刊：Nature

DOI：10.1038/s41586-024-07628-1

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